Instalando JailBreak no seu Servidor.

O Jailbreak é um Addons (Mod) para o Counter Strike.

Faça o download do Addons JailBreak na página de addons.
Descompacte os arquivos dentro da pasta "cstrike".

Steam:
C:\Arquivos de Programas\Steam\SteamApps\Sua Conta\counter-strike\cstrike

No Steam:
C:\Arquivos de Programas\Valve\cstrike

Dedicated Server:
C:\Arquivos de Programas\Steam\SteamApps\Sua conta\dedicated server\cstrike

Neste caso você irá descompactar na pasta Dedicated Server.
Abra o seu Dedicado e pronto.